Shenzhen OK Biotech Technology Co., Ltd (SZOB)
Categories
Casa > Conoscenza > Contenuto

Ethynyl Estradiol, CAS 57-63-6

Ethynyl Estradiol, CAS 57-63-6

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera

L'etinilestradiolo, a volte anche scritto come 17α-etinilestradiolo, etinilestradiolo, etinilestradiolo o etinil-estradiolo, è un derivato del 17β-estradiolo (E2), il principale estrogeno endogeno nell'uomo. EE2 è un estrogeno bioattivo per via orale utilizzato in molte formulazioni di pillole contraccettive orali combinate ed è uno dei farmaci più comunemente usati per questo scopo. [1]


L'etinilestradiolo transdermico comporta un rischio maggiore di formazione di coaguli e tromboembolismo venoso rispetto al 17β-estradiolo presente in natura, che alcuni hanno teorizzato essere correlato a diverse quantità di metabolismo epatico dopo assorbimento. Le stesse controindicazioni e precauzioni si applicano a EE2 come con altri farmaci a base di estrogeni.


L'estinile era una preparazione del solo EE2 utilizzato per la gestione dei sintomi della menopausa e dell'ipogonadismo femminile [2].


L'EE2 viene rilasciato nell'ambiente sotto forma di xenoestrogeno dalle urine e dalle feci di persone che lo assumono come farmaco.


La principale preoccupazione per gli estrogeni non trattati (senza progestinico) è il cancro dell'endometrio. [Citazione necessaria] Come tale, il farmaco viene generalmente prescritto con progesterone nel contesto del controllo delle nascite.


Contenuto

1 storia

2 Farmacologia

3 Vedi anche

4 riferimenti

5 collegamenti esterni


Storia

Il primo estrogeno steroideo semisintetico attivo oralmente, EE2 (17α-ethynylestradiol), l'analogo 17α-ethynyl di E2, è stato sintetizzato nel 1938 da Hans Herloff Inhoffen e Walter Hohlweg presso Schering AG a Berlino. [3] [4] [5] [ 6] [7]

EE2 è stato approvato dalla FDA negli Stati Uniti il ​​25 giugno 1943 e commercializzato da Schering come Estinyl. [8]


La FDA ha ritirato l'approvazione di Estinyl a partire dal 4 giugno 2004 su richiesta di Schering, che aveva interrotto la commercializzazione di Estinyl [9].


Farmacologia

Mentre E2 viene prontamente assorbito quando assunto per via orale, è anche rapidamente inattivato dal fegato. La sostituzione al C17 dello steroide di estrane con un gruppo etinilico serviva a fornire un estrogeno che è molto più resistente alla degradazione e ha spianato la strada allo sviluppo di contraccettivi orali.


L'EE2 viene assorbito nell'intestino tenue e raggiunge un picco sierico circa 2 ore dopo. Subisce un esteso metabolismo epatico che coinvolge l'isoenzima del citocromo P450 3A4. EE2 e suoi metaboliti sono escreti con la bile. A causa dell'effetto della circolazione enteroepatica, un secondo picco è visto diverse ore dopo. Singolarmente, esistono ampie variazioni nel processo di assorbimento complessivo e possono essere ulteriormente modificate da farmaci (ad es. Antibiotici) che influenzano la circolazione enteroepatica o gli enzimi epatici. In circolazione EE2 è quasi completamente legato all'albumina plasmatica. E 'metabolizzato dall'idrossilazione dell'anello aromatico ed escreto sia nelle feci che nelle urine, in parte come glucuronide e solfato coniugato.


EE2 è ormonalmente efficace attivando il recettore degli estrogeni e quindi è un estrogeno. Trova il suo uso più comune nelle preparazioni di combinazione estrogeno-progestinici di contraccettivi orali. Nel tempo, le formulazioni hanno ridotto la dose di EE2 da 100 μg a 10 μg in LoLoestrin Fe. [10]


Guarda anche

mestranol

estrogeni

Contraccezione ormonale

Formulazioni contraccettive orali

Controllo delle nascite

Terapia ormonale sostitutiva

Diethylstilbestrol

estradiolo

Estrogeno estere


Riferimenti

1 \ Evans G, Sutton EL. Contraccezione orale Med Clin North Am. 2015 maggio; 99 (3): 479-503. PMID 25841596

2 \ RxList.com - Estinile (etinilestradiolo)

3 \ Inhoffen, HH; Hohlweg, W. (1938). "Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-estradiolo und Pregnen-in-on-3-ol-17 (Nuovi derivati ​​ghiandolari femminili attivi per os: 17α-etinilestradiolo e pregnen-in-on-3 -ol-17)". Naturwissenschaften 26 (6): 96. doi: 10.1007 / BF01681040.

4 \ Maisel, Albert Q. (1965). La ricerca degli ormoni. New York: Random House. OCLC 543168.

5 \ Petrow, Vladimir (dicembre 1970). "I progestinici contraccettivi". Chem Rev 70 (6): 713-26. doi: 10.1021 / cr60268a004. PMID 4098492.

6 \ Sneader, Walter (2005). "Analoghi ormoni". Scoperta della droga: una storia. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. pp. 188-225. ISBN 0-471-89980-1.

7 \ Djerassi, Carl (gennaio 2006). "La nascita chimica della pillola". American Journal of Obstetrics and Gynecology 194 (1): 290-8. doi: 10.1016 / j.ajog.2005.06.010. PMID 16389046.

8 \ FDA (2007). "Dettagli della droga: estinile (etinilestradiolo) NDA 005292". ricerca: Estinyl

9 \ FDA (5 maggio 2004). "Schering Corp. et al .; Ritiro dell'approvazione di 92 nuove applicazioni farmacologiche e 49 nuove applicazioni per farmaci abbreviati." (PDF). Registro federale 69 (87): 25124-30.

10 \ "sito web LoLoestrin Fe". Warner Chilcott. Estratto il 15 ottobre 2011.


Tag correlati: herpes, muffe, herpes zoster, chirurgia plastica, scorpioni, liposuzione, scabbia, lavori di cura, melanoma, hoodia,

Contattaci
Indirizzo: HK: 6/F, Fo Tan Industrial Centre, Au Pui Wan St 26-28, Fo Tan, Shatin, Hong Kong Shenzhen: 8F, edificio Fuxuan, n. 46, East Heping Rd, Longhua New District, Shenzhen, PRC Cina
Telefono: +852 6679 4580
 Fax:
 Posta elettronica:smile@ok-biotech.com
Shenzhen OK Biotech Technology Co., Ltd.(SZOB)
Share: